הפסיכולוגיה ההפוכה החזירה לאמא את סוכנת הליהוק של החמוד הקנדי הזה. אחרי כמה שנים שהתגוררו באל.איי, גירושים מרים של הוריו (ג'קסון הוא שם נעוריה של אמו.), ניסויים מוקדמים במקהלת הבנים של סן פרנסיסקו ובתיאטרון הילדים של סיאטל וחזרה למקום הולדתו, בן ה-9 דאז הציק לאמא נתנה לו לעבור אודישן והיא חשבה שהחוויה תגרום לו להפסיק את העניין. במקום זאת, הוא נחת פרסומת אחת אחרי השנייה, כמו גם חלקים ב-"MacGyver". בשנת 1989, הוא פרץ לקולנוע וקיבל את נשיקת המסך הראשונה שלו עם מארג הלגנברגר בסרט "לבבות עקומים". הוא
