ג'ון מאייר קנה גיטרה בכסף שהרוויח בהופעה שלו בתחנת הדלק שלאחר סיום הלימודים. ב-1998, לאחר שני סמסטרים בלבד, מאייר נשר ממכללת ברקלי למוזיקה בבוסטון והוביל אותה לאטלנטה כדי לנגן במועדונים ולהוציא בעצמו את אלבומו הראשון Inside Wants Out. בשנת 2000, הופעות ב-South by Southwest העניקו לו חוזה עם Aware/Columbia ושנה לאחר מכן הוא טיפס במצעד הבילבורד עם Room For Squares והסינגל "No Such Thing". עד 2003, הוא נמנע מהשפל של מחזור ב' עם Heavier Things והבלדה הסנטימנטלית "Daughters". מודאג שהוא קיים
