למרות שרוב האנשים הפכו מודעים לג'ייסון ביגס כשהתעסק במוצרי מאפה ב"אמריקן פאי" של 1999, הוא כבר היה בעסק די הרבה זמן. הוא התחיל עם דוגמנות ופרסומות כילד קטן, ולפני שסיים את גיל העשרה, הוא עשה את הופעת הבכורה שלו בברודווי ב"שיחות עם אבי" עם ג'אד הירש, לוהק לסדרת טלוויזיה ("הכיתה של דרקסל"), זכה בהנהון אמי בשעות היום על "As The World Turns" וקיבל את התפקיד הראשון שלו בסרט ב"סיפורי המחנה" מ-1997. מלבד שלושת סרטי ההמשך של פאי, הוא בחר הרבה נשכחים
