בהתחשב בכך שהוא פוטר בגיל 3 מההופעה הראשונה שלו ב"Romper Room", ליאונרדו דיקפריו הפך את הקריירה שלו. הוא התחיל בפרסומות בגיל 14, הופיע לראשונה בסרט ב"Critters 3" וקיבל תפקיד חוזר ב"כאבי גדילה" ב-1991. עד 1997 הוא עבד עם רוברט דה נירו פעמיים, זכה במועמדויות לאוסקר ולגלובוס הזהב על "מה זה". לאכול ענבי גילברט," דמיין מחדש רומיאו, תפס את השער של 50 היפים ביותר ועשה קשתות סירה מהבילות ומטופשות (מי לא צעק "אני מלך העולם?") באחד הסרטים המצליחים מכולם זמן, "טיטאניק". ה