בתור השלישי מבין ילדיו של השחקן מרטין שין ואחיו של הפרחח אורז אמיליו אסטבז, מלך ההזדמנויות השניות גדל וחי את החיים הקסומים במאליבו. ההופעות הראשונות שלו בסרט היו לצד אבא ב"Badlands" ו"Apocalypse Now" לפני שהצליח לנהוג באופן חוקי. לא עבר הרבה זמן עד שהוא נשר, הפך לאבא מתבגר עם הבת קסנדרה וכיכב בשורה של שוברי קופות כולל שחר אדום (1984), פלטון (86'), וול סטריט (87'), רובים צעירים (88'). ), ליגת העל (89'), הוט שוטים (91') ושלושת המוסקטרים (93'). לא לקח הרבה זמן עד ש-"The Machine" ירד ממנו