בזמן שגדלה בניו ג'רזי, אן האת'ווי שרה במקהלת בית הספר והופיעה במספר הפקות תיאטרון מקומיות. בגיל 16 היא בילתה עונה בתור הבת בעלת ההישגים המוגזמים ב-Get Real שזכה לשבחים. בשנת 2000, היא לקחה פסק זמן מווסאר כדי לגלם מלכותית בלתי סבירה מול ג'ולי אנדרוז בסרט "יומני הנסיכה" של דיסני, להיט רדום שחיזק את עתידה בסרט. היא הסירה את האבק מהנזר לסרט ההמשך ב-2004, באותה שנה שבה גילמה גם נסיכה מקוללת ב-Ella Enchanted. (היא עלתה למלכה באליס בארץ הפלאות ב-2010).