ג'סיקה צ'סטיין היא כנראה הדוגמה המודרנית הטובה ביותר לאופן שבו בדרך כלל לוקח שנים להפוך לסנסציה בין לילה. הכבאי ובתה של שף טבעוני קיבלה השראה להמשיך במשחק לאחר שתפסה הפקה של "Joseph And The Amazing Technicolor Dreamcoat" עם סבתא שלה. היא התאמנה בג'וליארד הודות למלגה שמומנה על ידי רובין וויליאמס והתאמנה עם מישל וויליאמס כששתיהן הופיעו במחזה מניות קיץ. לאחר שהחליטה להשתמש בשם הנעורים של אמה כדי להימנע מלהתבלבל עם עמיתו הג'ינג'ר ברייס דאלאס הווארד, היא בילתה שנים בטלוויזיה בתוכניות כמו "ER" ו-"Law &