אחרי ילדות של הופעות דוגמנות עבור לימיטד Too ותיאטרון מקומי, ג'סיקה ביל עשתה את הופעת הבכורה שלה בטלוויזיה בפרסומת של פרינגלס משנות ה-90. לקח שלוש טיולי אביב להוליווד לעונת הפיילוטים לפני שהבן 14 אז לוהק לגן העדן השביעי. בשנה שלאחר מכן סרטה העלילתי הראשון, Ulee's Gold, זיווג אותה עם האגדה פיטר פונדה. לאחר שאיבדה תפקיד אמריקאי ביוטי לתורה ברץ', היא האשימה את התדמית החורקת והנקייה שלה והתפרצה בממרח מופרך ב-Bad Mag Gear. הצילום, שעליו הודתה שהתחרטה מאוחר יותר, הוביל להקטנת החלק