ג'סי ג'יימס פיתח אהבה לאופנועים בשלב מוקדם מאוד. חנות העתיקות של אביו המתעלל הייתה ממוקמת ליד ספק חלקי חילוף של הארלי-דיווידסון והוא קיבל את אופני העפר הראשונים שלו בגיל 7. המתעסק הטבעי פנה בסופו של דבר לכדורגל, אך לאחר שתי עונות מלאות פציעות בקבוצת UC Riverside, הוא נאלץ לעשות זאת. פרש והוא נשר לאחר מכן מהקולג'. בזמן שעבד כשומר ראש ב-Slayer ו-Soundgarden, הוא ביקר בחנויות אופניים בזמנו הפנוי וכאשר כתף נקעה השביתה אותו מעבודת אבטחה ב-1993, הוא סוף סוף הלך בעקבות חלומו לבנות רכיבות מותאמות אישית. לאחר
