נמוך בקומה, אבל ארוך בכישרון קומי, קווין הארט גדל על שימוש בקומדיה כדי להתמודד עם הכאב של המאבקים הבלתי פוסקים של אביו המתמשך בהתמכרות לקוקאין ובחוק. (הנרי הארט ניקה מאז את המעשה שלו והשניים התחברו מחדש.) הוא החל לעבוד כסטנדאפ זמן קצר לאחר סיום התיכון תוך שהוא מסתדר במכירות נעליים. כשהתחיל למשוך קהל, ABC נתנה לו סיטקום קצר מועד, הבית הגדול. הוא התחדש עם האלבום I'm A Little Grown Man מ-2006 וסיבוב ההופעות הקומי שלו מ-2011 Laugh At My Pain, שהכניס 15 דולר