קנדרה וילקינסון גדלה על ידי אמה המעודדת של הנשרים וסבתה לאחר שאביה עזב כשהייתה בת 4, קנדרה ווילקינסון הצטיינה בכדורסל ועבדה במשרה חלקית כעוזרת במשרד בזמן שניסתה להניע את קריירת הדוגמנות שלה. באפריל 2004 היא נשכרה להשתתף ביום הולדתו ה-78 של יו הפנר לאחר שצלם הגיש את תמונתה. הפנר ביקש ממנה להיות החברה השלישית שלו לצד הולי מדיסון ובריג'ט מרקארד, ומערכת היחסים של השלישייה עם מנכ"ל פלייבוי תועדה בתוכנית הלהיט של E The Girls Next Door מ-2005 עד 2009. זה הוביל למקומות אורחים ב-E
