קשה, שהבכורה שלה "חיה" והסינגל הראשון "טיק טוק" הפכו לה שם מוכר בימי הביניים המאוחרים, למדה בשלב מוקדם על מאבק וכוכבות כשהיא צפתה באמה מוציאה אותו ככותבת שירים על תלושי רווחה ואוכל. ב-1991, אמה העבירה את המשפחה לנאשוויל, שם היא קיבלה חוזה לכתיבת שירים ואפשרה לבתה לבלות ולהתעסק באולפני הקלטות. היא עזבה את התיכון, שינתה את שמה ל-Ke$ha והלכה ללוס אנג'לס בגיל 17 כדי להמשיך בקריירה, ואפילו שיחדה גנן שיכניס אותה לביתו של פרינס.
