די בטוח שמעולם לא היה ראפר עם רקע גזעי-דתי-לאומי כמעט ייחודי כמו דרייק. נולד לאבא אפרו-אמריקאי קתולי, מתופף של הרוקר ג'רי לי לואיס, ולאם יהודייה קנדית לבנה בטורונטו, הוא גדל בעיקר על ידי אמו לאחר גירושים של הוריו ב-1991. אבא של חבר לכיתה בתיכון היה סוכן שהחתים את דרייק כלקוח וזמן קצר לאחר מכן בשנת 2001, הוא לוהק לתפקיד "כיסא גלגלים" ג'ימי ברוקס ב"דגראסי: הדור הבא", תפקיד שגילם במשך שבע שנים. הוא החל לנסות להיכנס למשחק ההיפ הופ על ידי שחרור
