דיאנה אגרון התחילה לקחת שיעורי ריקוד ב-3 בסן פרנסיסקו ולהשתתף בהפקות של "גריז" ו-"Vanities" בתיכון. מיד לאחר סיום הלימודים, היא שרשרת את דרכה ללוס אנג'לס כדי למצוא עבודה כאיום משולש. זו הייתה התחלה איטית של סרטי סטודנטים ופצצת טלוויזיה שנקראת "אחרי חצות: החיים מאחורי הסורגים", אבל בסופו של דבר היא הזמינה מקום אורח טלוויזיה אחד אחרי השני בסדרות כמו "Numb3rs" "CSI: NY", "Shark" ו"דרייק וג'וש". היא עלתה לתפקיד חוזר ב"גיבורים" ו"ורוניקה מארס". בשנת 2009, היא קיבלה את התפקיד – גילמה את המעודדת ההריונית קווין
