עם הורים מצחיקים כמו ג'רי סטילר ואן מירה, בן סטילר נועד לעשות קריירה. הוא עשה את הופעת הבכורה שלו במשחק על במת ברודווי לאחר שנשר מאוניברסיטת UCLA וסרטו הראשון, Hot Pursuit, שבו כיכבו הפופים האמיתיים שלו, בשנת 1987. הוא עזב הופעת כתיבה ב-Sattery Night Live לאחר חמישה שבועות בלבד, אך התפכחותו שלו. הניע אותו ליצור תוכנית מערכונים משלו. המופע הקצר של בן סטילר הציג לעולם את סטילר, בוב אודנקירק, דיוויד קרוס וג'יין גארופלו וזכתה באמי כתיבה לאחר ביטולה על ידי FOX. הוא מפצל את שלו