בן אפלק נכנס למשחק בגיל 12 דרך פרסומת של בורגר קינג ומיני-סדרה של PBS בשם "המסע של המימי". לאחר שנשר מהקולג', הוא קיבל את החלקים המשמעותיים הראשונים שלו ב"Dazed and Confused" ו"Chasing Amy". הוא התאחד עם חברו לנערותו מבוסטון, מאט דיימון, בשנת 1997 כדי לכתיבת "גוד וויל האנטינג", שזיכה אותו באוסקר התסריט המקורי הטוב ביותר. בשנה שלאחר מכן הוא הפך לכוכב אקשן ב"ארמגדון" וחזר להופעה הגדולה לצד החברה דאז גווינת' פאלטרו כחלק מהקאסט של "שייקספיר מאוהב". בשנת 2000, דיימון ואפלק