תמיד נאבקת לצאת מהצל של אחיה המפורסם יותר, חייה של אשלי סימפסון היו סדרה בלתי נגמרת של עליות ומורדות. במקור הייתה רקדנית גיבוי לסיבובי ההופעות של אחותה ג'סיקה, סימפסון ניסתה לראשונה להבחין כשחקנית, וגילמה את ססיליה סמית' בגן העדן השביעי של ה-WB במשך שתי עונות. בשנת 2003, לאחר שתרמה לפסקול Freaky Friday, MTV צילמה את יצירת אלבומה הראשון, Autobiography, לתוכנית ריאליטי. כמו אחותי, היא התאהבה בעבודה – התחברה לריאן קבררה לאחר ששיחקה בסרטון שלו. בזכות המדבקים
